La historia del juego en Canadá no es más que una larga historia de turbulencias. Muchos creen que la llegada de John Cabot en 1497 y sus naipes habían expuesto a Canadá al juego. Pero el hecho es contradictorio ya que los indígenas de Canadá ya estaban sumergidos en el juego con un juego llamado Slahal, un juego nativo con significado comunitario y espiritual. Sin embargo, el acuerdo europeo envolvió todo el concepto de juego con una actitud más conservadora. Debido a esto, muchos juegos de dados fueron prohibidos y el juego llamado backgammon fue parte de él. Ricardo III prohibió el juego en 1380, ya que estaba causando una distracción para los entonces soldados.
El juego encontró su camino para entretener a los apostadores, pero se enfrentó a otra prohibición en 1892 cuando el Código Penal canadiense calificó todas las formas de juego como ilegales. Pero la prohibición no pudo durar mucho tiempo. Con el tiempo, los juegos como las rifas y el bingo se legalizaron con fines benéficos. Justo después de diez años, las carreras de caballos fueron parte de esta lista como una nueva inclusión. En 1925, las ferias y exposiciones obtuvieron el derecho a organizar eventos sobre juegos de azar.
En 1969, el gobierno canadiense vio rentabilidad en los juegos de lotería y decidió permitir las loterías como una herramienta para financiar sus proyectos especiales. En 1974, se llevó a cabo un juego de literatura para financiar los Juegos Olímpicos de Montreal.
